Caption1 をDeleteMenu関数で削除した場合、Item1_1 や Item1 及び Item2_1 や Item2 は、
自動的に破棄されるのであれば、Createした分、DestroyMenu関数で１つずつ破棄しなくてもDeleteMenu関数
で全て一発破棄されるのではないでしょうか？
例）
Caption1
Item1
Item1_1
Item1_1_1
Item2
Item2_1
Item2_1_1
caption2
Item3
上記の場合、
DestroyMenu(Item1_1)
DestroyMenu(Item1)
DestroyMenu(Item2_1)
DestroyMenu(Item2)
↓
DeleteMenu(hMenu, 0, MF_BYPOSITION)
宜しくお願いします。