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入力フォーカスがウィンドウのボタンなどのコントロールに無ければ、これで判断できると思います。

If GetAsyncKeyState(VK_SHIFT) < 0 Then
If GetAsyncKeyState(37) < 0 Then
'●●●●●●　Shift + ←押された
OutputDebugString("Shift + ←押された")

ElseIf GetAsyncKeyState(38) Then '↑
'●●●●●●　Shift + ↑押された
OutputDebugString("Shift + ↑押された")

EndIf
EndIf

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フォーカスがボタンなどに行ってしまう場合は

Createなどでタイマーをセットして、
SetTimer(hMainWnd,0,100,0) '100の所がタイマー処理呼び出し間隔

Sub MainWnd_Timer(TimerID As DWord)

If GetAsyncKeyState(VK_SHIFT) < 0 Then
If GetAsyncKeyState(37) < 0 Then
'●●●●●●　Shift + ←押された
OutputDebugString("Shift + ←押された")

ElseIf GetAsyncKeyState(38) Then '↑
'●●●●●●　Shift + ↑押された
OutputDebugString("Shift + ↑押された")

EndIf

EndIf

End Sub

こうすればOKです。

わからなくて悩んでいます。よろしくご教授ください。
Sub MainWnd_KeyDown(KeyCode As Long, flags As Long)
これのKeyCodeで矢印キーボタンを読んでいます。
shfitキー+矢印キーの場合はどう読めば良いでしょうか。